imagino que existen varios programas para meterle musica al ipod, pero de por si, el principal es ITUNES, el cual puedes bajar de la direccion siguiente

http://www.apple.com/itunes/latino/

cuando lo hayas instalado, al tenerlo abierto y conectes tu ipod veras, que aparece reconocido por el programa y luego puedes meterle la musica con el simple arrastrar y soltar

Arrastra las canciones a iTunes y de ahi sincronizalas.

Con Itunes

el programa de origen es itunes, que puedes conseguir en el sitio de apple

Si no quieres utilizar itunes, te recomiendo algo como copytrans manager:
http://es.copytrans.net/copytransmanager.php

Intenta convertirlo a un formato compatible con el ipod, creo que usa el códec de audio aac. Conozco dos opciones par hacer esto: Con la GUI para FFMpeg llamada "Hyper Video Converter" (gratis, algo difícil pero extremadamente completo) seleccionas dentro de los "Profiles" la configuración para convertir a ipod; Con "Easy CD-DA Extractor" (de paga) seleccionas el formato m4a(aac). Con el primero puedes tener problemas con nombres largos de archivo o que tengan acentos y ñ´s (debes renombrar si es así).