Para reemplazar completamente a Winamp no conozco ninguno, ya que Winamp integra audio y vídeo, QuickTime de Apple es el que más se le asemeja, pero también puedes tener un excelente reproductor de audio, como AIMP, junto con un reproductor de vídeo, como es VLC Media Player.
Obviamente el Reproductor de Windows Media es la opción por defecto.

Yo lo Reemplacé con AIMP3 es mucho mas liviano y tiene una excelente calidad de sonido.

http://aimp.softonic.com/

Hay cientos de miles, recuerda que winamp, no es solo un reproductor, de mp3, hace miles de cosas que muchas personas no saben. VLC Media Player 1.1.11 <..puedes usar este.

VLC

Si, hay muchos y muy bueno, te dejo algunos.

El que uso y el mejor segun mi experencia
JET AUDIO ( http://jetaudio.softonic.com/ ) Existe la versión FREE y la de pago, si solo quieres escuchar la FREE te llega, si quieres opciones como convertir entre formatos, generear CDS y otras cosas deberás pagar

Otras alternativas
AIMP ( http://aimp.softonic.com/ )
Quintessential (http://quintessential-player.softonic.com/ )

Y si quieres verlos todos pues ( http://www.softonic.com/windows/mp3-y-multiformato:nota )

AIMP2 es un gran reemplazo, para la parte de reproducción de sonido, y para la reproducción de video SMPlayer que soporta un gran número de formatos (incluso los "desconocidos") y tiene filtros para mejorar el video.

AIMP3 por supuesto

En lo personal winamp ya integra algunas funciones como podcast, reproductor de radios en linea, también tiene la función de convertir tus archivos a varios formatos de audio, ademas de integrar vídeo y algunas funciones adicionales, que lo hacen una completa opción. Aunque esto se ve reflejado en recursos, si lo que te interesa, es un reproductor liviano, te recomiendo aimp2.